四．________(本大题共________题，每题________分，共________分。)某化合物分子式为C9H12，其分子量为120，其红外光谱、氢谱、碳谱、质谱数据如下图所示，试解析其结构。并对红外光谱和氢谱上主要波谱数据进行归属。80--|||-8 60--|||-40--|||-20--|||-篱-|||-3500 3000 2500 2000 1500 100080--|||-8 60--|||-40--|||-20--|||-篱-|||-3500 3000 2500 2000 1500 1000某化合物分子式为C9H12，其分子量为120，其红外光谱、氢谱、碳谱、质谱数据如下图所示，试解析其结构。并对红外光谱和氢谱上主要波谱数据进行归属。（1）1H NMR①Ω＝（2+2×9-12）/2＝4 推测可能含有苯环②共有4组氢原子，原子个数分别为5、2、2、3③δ：7～8为苯环上质子信号，有5个氢，提示苯环可能为单取代。④δ：0.95～1.05之间信号为甲基氢，裂分为三重峰，其临近应有-CH2⑤δ：1.6～1.8；δ：2.6～2.8两组氢应为2个-CH2信号。δ：2.6～2.8的 -CH2受相邻-CH2偶合作用的影响裂分为三重峰；δ：1.6～1.8的-CH2受相邻-CH2，-CH3偶合作用的影响裂分为多重峰。（2）13C NMR①13C NMR上有7组信号。2、6号碳为磁等同碳核；3、5号碳为磁等同碳核，故9个碳只有7个信号。②δ：125.5、128.1、128.4、142.6为苯环上碳信号。δ：13.8、24.5、38.0为CH3、CH2信号。（3）IR中，3062, 3027, 1602, 1455, 741, 699cm-1一组峰，可推出有苯环存在。且为单取代。其中3062，3027 cm-1为C-H伸缩振动的吸收峰；1602,1455 cm-1为苯环骨架振动的吸收峰，741,699 cm-1为C-H面外弯曲振动的吸收峰。2885，1378 cm-1证明有烷基存在，分别为C-H伸缩振动及C-H面内弯曲振动的吸收峰。（4）EI-MS：120为分子离子峰；105为失去-CH3以后的碎片；91为失去乙基后形成的鎓离子，也表明苯环上有烷基取代。故：化合物的结构应为：

四．________(本大题共________题，每题________分，共________分。)

某化合物分子式为C9H12，其分子量为120，其红外光谱、氢谱、碳谱、质谱数据如下图所示，试解析其结构。并对红外光谱和氢谱上主要波谱数据进行归属。

某化合物分子式为C9H12，其分子量为120，其红外光谱、氢谱、碳谱、质谱数据如下图所示，试解析其结构。并对红外光谱和氢谱上主要波谱数据进行归属。

（1）1H NMR

①Ω＝（2+2×9-12）/2＝4 推测可能含有苯环

②共有4组氢原子，原子个数分别为5、2、2、3

③δ：7～8为苯环上质子信号，有5个氢，提示苯环可能为单取代。

④δ：0.95～1.05之间信号为甲基氢，裂分为三重峰，其临近应有-CH2

⑤δ：1.6～1.8；δ：2.6～2.8两组氢应为2个-CH2信号。δ：2.6～2.8的 -CH2受相邻-CH2偶合作用的影响裂分为三重峰；δ：1.6～1.8的-CH2受相邻-CH2，-CH3偶合作用的影响裂分为多重峰。

（2）13C NMR

①13C NMR上有7组信号。2、6号碳为磁等同碳核；3、5号碳为磁等同碳核，故9个碳只有7个信号。

②δ：125.5、128.1、128.4、142.6为苯环上碳信号。

δ：13.8、24.5、38.0为CH3、CH2信号。

（3）IR中，3062, 3027, 1602, 1455, 741, 699cm-1一组峰，可推出有苯环存在。且为单取代。

其中3062，3027 cm-1为C-H伸缩振动的吸收峰；1602,1455 cm-1为苯环骨架振动的吸收峰，741,699 cm-1为C-H面外弯曲振动的吸收峰。

2885，1378 cm-1证明有烷基存在，分别为C-H伸缩振动及C-H面内弯曲振动的吸收峰。

（4）EI-MS：120为分子离子峰；105为失去-CH3以后的碎片；91为失去乙基后形成的鎓离子，也表明苯环上有烷基取代。

故：化合物的结构应为：